От Челси потвърдиха, че Рей Уилкинс се е присъединил към треньорския щаб на клуба. Мениджърът на „сините” Луиш Фелипе Сколари действа бързо за да си осигури услугите на 52-годишният специалист, който ще замести на поста помощник-мениджър напусналия Стив Кларк. За втори път Уилкинс става част от треньорският екип на клуба, в който започна футболната си кариера преди 35 години. През 1999 г. стана помощник на тогавашния мениджър на Челси Джанлука Виали, след което го последва в Уотфорд, когато италианеца напусна отбора през 2001 г. Уилкинс започна професионалната си кариера на футболист на „Стамфорд Бридж”, където има изиграни 200 мача, преди да бъде продаден на Манчестър Юнайтед. Бившият национал винаги е бил горещо обичан от феновете и назначаването му се смята за много добър ход от страна на ръководството.